士诚降元,是因为军事上受到朱元璋的威胁,元朝招降士诚,也有他们的打算。原来从红巾军起义后,大都缺粮,支持不下去了。达识帖木儿为了解决南粮北运,便不能不对张士诚和方国珍采招抚政策,他安排士诚出粮,国珍出船,由海运接济大都。但是两人心里都怀着鬼胎,张士诚怕把粮食交给方国珍,被吞没了,赔了粮不见功劳;方国珍却怕他的船出海被扣,张士诚乘虚进攻,达识帖木儿两面疏通,费了多少事,从至正二十年到二十三年(1360—1363),算是每年运了十几万石。杨完者的部队纪律极坏,抢钱抢人,奸淫烧杀,无恶不作。驻防过的地方比经过战争还惨,民间有民谣形容道:死不怨泰州张(士诚),生不谢宝庆杨(完者)。仗着有实力,不听达识帖木儿约束。达识帖木儿要除掉杨完者,和士诚定计,攻杀完者,苗军将士大部分逃降朱元璋。达识帖木儿没有军队的支持,政权也随之失去了,事事受士诚挟制,不久便被拘禁。士诚乘虚进驻苗国防区。至正二十三年九月,又自立为吴王,达识帖木儿自杀,从此元朝征粮,再也不肯答应了。
士诚所占地方盛产粮食,又有鱼盐桑麻之利,人口众多,最为富庶。他生性迟重,不多说话,待人宽大,但没有一定主见,只想守住这块基业,怕冒险吃亏出差错。大将大臣们都是当年走私的江湖兄弟,如今成了局面了,有福同享,做错事以至打了大败仗,士诚也不忍责备,赏罚不明。将军大臣们修府第,建园池,养女优,玩古董,和诗人文士们宴会、歌舞,上下都腐化了。甚至大将出兵,也带着妓女清客解闷。损兵失地,回来照样带兵做官。张士德(九六)重待文学之士,当时有名的诗人陈基、饶介、王逢、高启、杨基、张羽、杨维桢等人都和他来往,有的在他幕府做事。浙西地区的开辟和国事的决策,士德很起作用。士德被擒死,士信(九七)做丞相,贪污无能,疏远旧将,上下隔绝。士诚也养尊处优,懒得管事。朱元璋着人打听了这情形,对人说: “我诸事无不经心,法不轻恕,尚且有人瞒我。张九四(士诚)终岁不出门,不理政事,岂不着人瞒!”士信任用姓黄、蔡、叶的三个人做参谋,弄权舞弊,东吴有一民谣: “丞相做事业,专凭黄蔡叶,一朝西风起,干瘪!"