不消说,年轻的卡彭走上了一条完全不同的职业道路。因为殴打老师(卡彭总是耐心地解释,是老师先打自己的),遭到学校除名,成了布鲁克林敲诈老手强尼·托里奥(Johnny Torrio)的徒弟。托里奥温和、细腻,但却是最先进行有组织犯罪的人。他尤其擅长夺取特定行业或生意的控制权。比方说,一座市集所有的冰块运输员,都要向托里奥支付佣金来换取特定区域的垄断销售权,以便提高冰块售价。如果有人胆敢挑战他们的垄断权,那么他的办公室可能会挨炸药,可能会被打断腿,房子会被市政府责难,或是遭遇其他各种各样的不良后果。在巅峰时期,托里奥控制了200多个不同的行会,包括苏打药剂师会及桌上舞娘兄妹会,以及面包、饼干、酵母片和囚车司机工会。就连擦皮鞋的男孩要讨生活都得提前付给他15美元,开业后则每月2美元。
在1920年,不知道为什么,也从来没有人给出过可信的解释,托里奥决定离开布鲁克林到芝加哥从头来过。他的第一步是搞掉了一个名叫大个儿吉姆·科洛西莫(Jim Colosimo)的黑帮分子(按某些说法,这人是托里奥的叔叔,还有些人说他们只是合伙关系),接管了后者的生意。有一段时间一切顺利,但随后地盘争抢就有些紧张起来。1925年1月的一个寒冷下午,托里奥正帮妻子把购物袋从车上拿到房里,敌对帮派的两个人走上前来近距离朝他开了5枪,托里奥保住了性命,但决定金盆洗手。他把芝加哥的所有生意都交给了阿尔·卡彭。美国历史上最无法无天的时代就此开始。