不消说，年轻的卡彭走上了一条完全不同的职业道路。因为殴打老师（卡彭总是耐心地解释，是老师先打自己的），遭到学校除名，成了布鲁克林敲诈老手强尼·托里奥（Johnny Torrio）的徒弟。托里奥温和、细腻，但却是最先进行有组织犯罪的人。他尤其擅长夺取特定行业或生意的控制权。比方说，一座市集所有的冰块运输员，都要向托里奥支付佣金来换取特定区域的垄断销售权，以便提高冰块售价。如果有人胆敢挑战他们的垄断权，那么他的办公室可能会挨炸药，可能会被打断腿，房子会被市政府责难，或是遭遇其他各种各样的不良后果。在巅峰时期，托里奥控制了200多个不同的行会，包括苏打药剂师会及桌上舞娘兄妹会，以及面包、饼干、酵母片和囚车司机工会。就连擦皮鞋的男孩要讨生活都得提前付给他15美元，开业后则每月2美元。
在1920年，不知道为什么，也从来没有人给出过可信的解释，托里奥决定离开布鲁克林到芝加哥从头来过。他的第一步是搞掉了一个名叫大个儿吉姆·科洛西莫（Jim Colosimo）的黑帮分子（按某些说法，这人是托里奥的叔叔，还有些人说他们只是合伙关系），接管了后者的生意。有一段时间一切顺利，但随后地盘争抢就有些紧张起来。1925年1月的一个寒冷下午，托里奥正帮妻子把购物袋从车上拿到房里，敌对帮派的两个人走上前来近距离朝他开了5枪，托里奥保住了性命，但决定金盆洗手。他把芝加哥的所有生意都交给了阿尔·卡彭。美国历史上最无法无天的时代就此开始。