他素知蒋介石独断专行，常有让下属防不胜防的地方。在核定计划、回答问题时，戴笠必须准备两三套方案。在没有准备好第二套方案之前，第一套方案决不拿出来。所以，戴笠每次向蒋介石献计呈策时，很少有不被采纳的。
蒋介石性格暴烈粗野，对下属动辄训斥，甚至动手打人。但蒋介石也有一原则，不是亲信心腹不打，挨打的人必有重用。蒋介石打戴笠时，经常是痛骂之后罚跪，罚跪时再拳脚相加，毫无顾忌，由此可见，蒋介石对戴笠的信任之深。明白了蒋介石的良苦用心，戴笠每次挨打时，都毫无怨言，反以为荣。
对人对事，蒋介石都按亲疏远近有一本细账，对此，戴笠极尽揣摩迎合，十分准确。1941年夏天，蒋介石到西安视察防务，在西庙游玩时，蒋介石不发一言，久久不肯离去。陪同的胡宗南百思不得其解，事后向挚友戴笠讨教。戴笠说，蒋介石是想在那建一幢别墅，之所以不说出来，是想让亲信们心领神会。一年后，再次来到西安的蒋介石，被胡宗南特地安排到西庙新建的行宫“常宁宫”，蒋介石果然格外高兴，对胡宗南恩宠有加，还把儿子蒋纬国交给胡宗南栽培。