长期与这些文化人往来，使杜月笙也沾染了一些文人的习气，他虽不会舞文弄墨，却对京剧艺术非常热爱，是一个很受尊重的票友。他不但捧戏子，有时候自己也会粉墨登场，和专业戏曲演员对阵。
小冬一登场，他马上敏锐地发现，这个孩子前途无量。有人说，那时候的杜月笙就对孟小冬有拥怀纳抱之意，这个似乎有些偏颇。毕竟那时候的杜月笙还在黄金荣手下，而且他这个人不同于其他的黑社会头目，他不靠杀，不靠打，更善于做人，会敛财，更会散财。
也许，他对这个孩子的未来有些非分之想，但是至少现在，他只是献上花篮，表达敬佩，并没有其他的索求，否则孟小冬可能就不会有北上的机会了。
本为帮忙反误事
其实就在小冬北上，他也还是一如往昔地关注着她，支持她。只是他从来没有公开表示过。特别是后来，他听到小冬和梅兰芳之间传出恋情，他对小冬就更是远观了。