杨士奇这个人小时候家里是很穷的，但杨士奇非常好学，因而学问很高，他并非科举出身，甚至曾经为了糊口做过很多年私塾老师。杨士奇能进入仕途得益于别人的推荐，建文元年（公元1399年）朱允炆下诏召集文臣编修《太祖实录》，杨士奇因为才华出众得到举荐，被征召为翰林，纂修《太祖实录》。就这样杨士奇算是正式踏上仕途了。杨荣、杨溥二人则是通过正常的科举考试进入仕途的，并且杨荣、杨溥二人都是建文二年（公元1400年）的进士，因此两人也算是“同年”，两人考中进士后被授予的官职都是翰林编修（该官职的职责为诰敕起草、史书纂修、经筵侍讲等，该官职设置的目的是培养政府所需人才，担任此官职的人则类似于现代的实习生）。
由此可见，“三杨”进入仕途的时间十分接近，并且三人都在翰林院任职，年龄相仿加上志同道合，使得三人有所接触，并结下了友谊。但要指出的一点是，杨士奇虽然也在翰林院任职，但是与杨荣和杨溥不同，其在当时担任的官职并不是翰林编修，而是“吴王府审理副”（其职责为“佐审理正掌推按刑狱之事”，也就是各地藩王封国内掌管刑罚的二把手，一把手则是审理正）兼“实录纂修官”，直到明成祖朱棣即位后，杨士奇才改任为翰林编修。不过，“三杨”虽然在建文初年便进入了中央政坛，但是终建文一朝，“三杨”却并没有受到重视，处于一个边缘地位，估计都没怎么见过建文帝。