德怀特·尤科姆出生在肯塔基州，在俄亥俄州长大，六岁就学会了弹吉它。高中时尤肯姆开始参加各种类型的乐队，从乡村音乐到摇滚乐无不涉猎。毕业后他进入俄亥俄州立大学就读，但很快就退学了，到纳什维尔去打工，打算从此成为一名专业歌手。
但他去得时候不对。纳什维尔当时正在流行牛仔风格的音乐，德怀特·尤科姆的乡村酒吧音乐显得格格不入。在那里他遇到了后来合作多年的吉它手帕特-安德森（Pete Anderson），两人一拍即合，当即决定去洛杉矶闯世界。在大城市，他们虽然没有一夜成名，但好歹欣赏他们音乐的听众多了起来。尤其是这一时代他们还认识了其他乐队，共同在夜总会演出，相互支持。
德怀特·尤科姆1984年独立制作了单曲《贝克希尔德南方小镇（ A Town South of Bakersfield）》，这支曲子在洛杉矶的大学和电台反复播出，流传很广，帮助他获得了唱片公司的合约。1986年他的专辑面世，摇滚和乡村音乐评论界对其大为赞赏。专辑在排行榜上排名也不俗，其中单曲“Guitars, Cadillacs”排名第四。接着，《Hillbilly Deluxe》面世，其中四首曲子《小妹（Little Sister）》、《行路难（Little Ways）》、《求你了宝贝（Please, Please Baby）》、《迟来的吻（Always Late with Your Kisses）》进入了热门金曲排行榜前十名。1988年，《贝克希尔德的街道（Streets of Bakersfield）》成为排行榜冠军。他的其他著名作品还有《我为南方歌唱（I Sang Dixie）》、《抓到你了（I Got You)》、《寻求刺激（Just Lookin\' for a Hit）。
1990年的专辑《可能挽回（If There Was a Way）》虽然不像其他作品一样获得那么多的赞誉，不过的的确确是他音乐生涯中的一次巨大成功。专辑中的单曲《Ain\'t That Lonely Yet》、《A Thousand Miles from Nowhere》、《Fast as You》迅速风行一时。
